17歲中學畢業之后就迫不及待參加工作。在貿易公司當了兩年的總機先生后，1982年機緣巧合之下經朋友介紹開始當起了全職廣告模特。期間 張耀揚還做過手模、學過舞蹈，憑借健美身材一度成為健康飲料和運動時裝領域的頭號男模。
從天橋跳到電影圈的男模張耀揚
1986年，風云導演林嶺東在密密麻麻的照片中一眼選中了這個平平無奇乞人憎的小伙汁。在表演了幾個動作之后，林導就一臉淡定、內心竊喜地讓他擔任《龍虎風云》的大反派。對此張耀揚回憶： 「可能是導演覺得我很酷，有他需要的feel。」
隨著《龍虎風云》、《監獄風云》、《學校風云》三部曲的連續暴擊，「張耀揚=反派」讓這個23歲的年輕人在臥虎藏龍的香港影壇擁有了自己的一席之地。
初出道時就單打獨挑周潤發、李修賢、梁家輝、孫越四大影帝，一人橫掃成奎安、何家駒、黃光亮等全員惡人，穩坐反派第一把交椅。 當時圈內人都稱他為「瀟灑哥」。
與恩師林嶺東
然而這樣的「殊榮」給他帶來的最大影響不是名利和光環，而是嚴重影響了他的正常生活。出街買菜都會被老太太追著罵： 這不就是那個暴打發哥的壞人嗎？你看這個人的眼神就不像是好人！
在這樣巨大的外界壓力下，出于對家人的考慮，24歲的張耀揚早早就離開父母和兄弟姐妹，搬出家外獨自居住。可以說，此種經歷直接影響了他此后二十幾年的生活習慣。 他的愛好安靜、喜歡獨處并非天生如此，而是為了躲避那個年代感性、易怒、不成熟的觀眾。
1991《清新周刊》專訪
亦偏偏是為了這些觀眾，他的反派一演就是20年。能夠定型一個演員的不是投資方、亦不是導演，而是市場。觀眾就是市場，觀眾喜歡看他的反派，他就只適合演反派。所以 從來沒有什麼天生如此，歸根到底是市場經濟。這就是作為演員的被動，這就是獻身藝術的悲哀。
即便如此，張耀揚還是說： 當所有人都喜歡看我做反派，我就做給你們看，看到你們開心和enjoy，我也開心。
墻內開花墻外香，Roy在日本頗具人氣
由于反派塑造成功，新藝城巨頭麥嘉對這個新人愛不釋手，一口氣簽下五年合約。對此張耀揚自然是滿心歡喜，因為對于一個后生仔，一份穩定工作實在是太重要。
而公司對他也是格外照顧，除了一次又一次飾演大反派，還給了他很多變換戲路的嘗試機會。
或有情有義、或亦正亦邪、或天真爛漫，公司給他的機會不可謂不多，而他的表現也不能說不好。可以說 張耀揚在新藝城影業公司度過了最好的青春時代。
在片場眉開眼笑的后生仔
正是春風得意日、就在鮮衣怒馬時，本來公司已經開始培養他向一線小生發展，然而新藝城由于內部矛盾激化在1991年宣布解體。 張耀揚主演的《蠻荒的童話》也成為了十年傳奇新藝城的最后一部電影。公司到最后一刻還在捧他，他也陪公司走到了最后。
張耀揚的命運好似《難兄難弟》的李奇，有顏值有實力有想法，偏偏缺乏一點運氣。當李奇開始走紅的時候，粵語片開始沒落；當耀揚開始擔正的時候，新藝城也走向終結。
1991《蠻荒的童話》
同樣的故事并沒有停止，1996年張耀揚再戰江湖，憑借《古惑仔》的成功打開事業第二春。然而隨著97回歸，黑幫片也江河日下、奄奄一息。多少年過去了， 如今反派人設越來越受到市場和觀眾的偏愛，而當年那個最擅長演反派的人卻已經消失在人海。
「老實說我形象也不差，為什麼總是讓我演反派？」這是耀揚的疑問。帶著這樣的疑問，張耀揚一邊遲疑一邊堅決地繼續著演員這條路。
張耀揚一共參演90部出頭的電影，真正屬于反派范疇的角色僅僅有43部，也就是說一多半其實是在演主角、男二、配角、客串等正派形象。也許是他的反派形象過于出類拔萃，導致觀眾以為他只演過反派，甚至也給他自己造成了一定的錯覺。
張耀揚、梁家輝、張學友、吳倩蓮
《古惑仔3》以后，他一次又一次用不同的呈現方式證明著自己的演技。1996年，他憑借《旺角風云》提名第3屆評論學會最佳男演員，當時 影評人評價此片為耀揚演技的大躍進；
1996《旺角風云》幕后
1999年憑借《槍火》獲得第5屆金紫荊獎最佳男配角，業內人士評價 彼時的張耀揚已經抵至不演而演的高深境界；2000年《江湖告急》對保鏢阿愉的出色演繹，讓他在《監獄風云》之后再次提名金像獎最佳男配。
1999《槍火》幕后
2003年的《無間道2》讓他再度引發業內一片贊譽，并且提名第4屆華語電影傳媒大獎最佳男配角。 盡管一句台詞沒有，然而其強大氣場卻讓人很難忽視他的存在。他也是唯一一位沒有台詞獲得獎項提名的演員。
當然除了上述獲得過獎項提名的作品之外，張耀揚在《97古惑仔之戰無不勝》、《風云雄霸天下》、《野獸刑警》、《勝者為王》、《黑白戰場》、《放逐》、《戰鼓》等電影中均奉獻精彩表現。
1998年《野獸刑警》幕后
然而在一路狂奔、不斷進取后猛地回過頭來才發現，他不知不覺已經離擂台的中央漸行漸遠了。對于屢次提名卻不中的遭遇，張耀揚如是說：「 你現在問我是否渴望得獎，我真的可以回答你沒所謂，從來不會為獎去拍戲。獎等于肯定？誰的肯定？哦，打分的評審嗎？那我真的無所謂。
如果是觀眾投票，得到觀眾肯定，我就會好開心。」
1996年《壹周刊》專訪
從1986年到2008年，從影二十多年，張耀揚與周潤發、周星馳、洪金寶、梁家輝、李修賢、劉德華、黃秋生等（除喬宏之外的） 所有金像影帝皆有過精彩合作。另外和張曼玉、王祖賢等一線花旦都有過磁場碰撞。尤其與張曼玉合作的《玫瑰的故事》、《白玫瑰》、《花樣年華》令人慨嘆。 曼玉曾經評價：和Roy演戲是一件很舒服的事情。
張耀揚被影帝重重包圍
90年代末張耀揚同期演員都已經大紅大紫，只有他一人不溫不火。
于是張曼玉向王家衛引薦耀揚參演《花樣年華》。當然後來的事情大家都知道了， 在成片中我們只能看到一個背影和聽到他充滿磁性的聲音演出。
戲里賺足觀眾眼淚，私下玩得非常歡脫
張耀揚曾經說過：如果說劉德華系小生，我就系反派小生！我知自己永遠做不成劉德華，但劉德華也做不成張耀揚。于是他拼盡全力、忘乎所以地去做好張耀揚。
在張耀揚的眾多雜志采訪之中，他不止一次地提到「可愛哥哥」周潤發、大眾情人劉德華，來佐證自己的事業態度。他曾經說過： 香港人是很健忘的，并非每個人都是周潤發、劉德華，不會被永遠記得啦！
張耀揚和劉德華
盡管他不是影帝，但他的實力卻不亞于影帝。用張耀揚本人的話來講： 我從來不覺得自己輸給了別人。 你是大哥，我也是大哥，我在電影里都是大哥！千帆過盡后，媒體問他印象最深刻的對手是哪位？他很干脆的回答：沒有。 那 最敬佩的演員是誰？吳孟達。
那麼多天王巨星林立香江，入這位大反派法眼的居然只是同為綠葉的吳孟達。這是張耀揚的傲氣沖天、也是張耀揚的堅決如鐵。他對紅與不紅的界限判定，對明星和演員的差別，有著異乎常人的敏感判斷。
金牌反派和金牌配角
只要自己開心，只為觀眾開心，從不討好評審。 開心，這是張耀揚在眾多包容之中唯一的堅持。也正因為這份堅持，他斷腿骨折，不曾萌生退意；中年失戀，依舊強顏歡笑；母親去世，還在強撐意志。
「 絕不輕易言退，除非整個香港電影工業都玩完。我天天都想轉行，但沒辦法，吃了毒藥，沒有這個每天一定會過的很辛苦。」他這麼說。然而不知道如今的香港電影工業算不算玩完，但這個雄霸銀屏二十年的第一反派卻真的退出了。不知道他現在每天過得辛不辛苦，但他看起來的的確確是放棄了自己曾經的夢想。 是張耀揚欺騙了我們，亦或是誰欺騙了張耀揚？我們無法作出判斷。
盡管耀揚并沒有正式的金盆洗手，但卻徹徹底底地退出江湖。如今一晃眼， 距離他出道已經33年了，距離息影都已達十年之久。
《黑社會3》謠言甚囂塵上，影迷呼喚烏鴉哥；《反黑2》開拍在即，影迷呼喚烏鴉哥；《黃金兄弟》上映，影迷再度呼喚烏鴉哥。盡管這麼多影迷掛住他、想念他、希望看到他，他在香港媒體追問時也只是開懷一笑： 拍戲啊？已經沒有人記得我了吧！
《反黑》劇組確認張耀揚會參與第二季工作
烏鴉哥到底是否有留戀這個充滿血淚的娛樂圈？
