之前講到霍英東一家走投無路時，霍母劉氏遇到貴人「林子豐」相助，在生意上得到關照，因此改善了霍英東一家的生活條件。接著說，到了40年代初期，霍英東母親把自己存的金條拿去典當，湊了一筆錢給他經營雜貨店，這時霍英東也嘗到小老闆的滋味。

當時香港在日本人的手里，霍英東也免不了受到日本軍人的欺負。1943年，20歲不到的霍英東結婚了，據說妻子呂燕妮鄰居家的女兒，對霍英東千依百順，婚后第二年，呂燕妮就為霍英東生下一個女兒「霍麗萍」。

已為人父的霍英東還是像往常一樣，進貨賣貨，精心打理著雜貨店。不久，日本投降，撤出香港，香港百廢待興，各個行業又開始活躍起來，霍母劉氏認為海上運輸行業大有可為，于是與合伙人商量，將雜貨店轉讓，霍家分得7000元，劉氏購置了小貨船，又出現在珠三角一帶的大海之上。

由于霍母劉氏講信用、講義氣，在江湖上人緣又好，因此海上運輸事業經營得不錯，一家人的日子也算過得安穩。可是，霍英東之前當過一年多的「小老闆」，因此并不滿足于在母親手下做事，想憑借自己的商業頭腦賺大錢。

一天，霍英東發現香港政府在拍賣一批剩余的戰略物資和一批機械設備。霍英東看上40部輪船機器，這些東西經過修理還可以繼續使用，于是霍英東從妹妹那里借來100元參加競標，最終以1.8萬元中標。

幾天后，港府通知他去交錢取貨時，卻發現自己根本拿不出錢，母親也不愿借錢給他。無奈之下，霍英東找到一位朋友幫忙，誰知朋友知道后，愿意出價4萬購買這批貨物。就這樣，霍英東毫不費力地賺了2.2萬元。轉眼間，霍英東成了「小財主」

有了巨款的霍英東，一直盤算著如何用這筆錢去做更多的買賣，賺更多的錢。于是霍英東經常出沒于一些物資拍賣場，有一次拍賣5條船，需要預付7000元保證金，而且只收支票。當時連銀行賬戶都沒有的霍英東，只好找到林子豐幫忙開了一張支票參與競標，但結果沒中標。不過，霍英東也轉賣過不少漁船和艇仔，于是他發現從事貿易才是賺大錢的有效途徑。

此后，只要知道哪里有生意可做，霍英東都會去打聽。1948年，25歲的霍英東聽說澳門一家公司要收購一批「海人草」制作藥品，價格是每磅1美元。為了得到這筆生意，霍英東經過多方打聽，得知收購「海人草」的買家是老鄉「何賢」和鐘子光的公司。

何賢是省港澳商界老前輩，廣州淪陷後來到澳門經商。40年代中期，何賢已成為港澳一帶呼風喚雨的大人物，在他去世前，一直是中葡雙方公認的華人代表和領袖。當時何賢是澳門政府貿易局的會計部主任，而霍英東的學長何鴻燊則是供應部主任。在他們面前，當時的霍英東只是一個很普通的小商人。

後來，霍英東攬下打撈「海人草」的業務，他用一條帆船入股，另外兩位股東分別是何賢手下一名職員「何啟緒」和一名廣州商人，三人合辦「東興公司」，那條船取名為「東興號」。霍英東招聘了大約100人前往東沙島「尋寶」，途中不僅遭遇船隊被扣押，還遇上台風，幾次與死神擦肩而過。

在東沙島生活、工作大半年后，25歲的霍英東帶著100人安全返回。霍英東每次回憶起這段經歷時，總帶著自豪的感覺，甚至連他自己都無法相信這個事實，也許是有老天爺的眷顧吧。然而實際上，霍英東為了打撈「海人草」，曾七次帶人尋島沒有成功。

回到香港后，霍英東認為辛苦半年，應該有一筆客觀的回報。誰知，何啟緒因抽大煙，私吞貨款，還想把霍英東的「東興號」拿去典當。但霍英東對何啟緒也無可奈何，後來何賢、鐘之光得知此事，非常同情霍英東，也因此對他刮目相看。總之東沙島的經歷，是霍英東人生里第一宗失敗的生意。