碼頭工人幫眾結成「和合圖」
說和勝和這個號稱目前香港最大幫派之前，必需先講解其老祖宗「和合圖」的歷史。
和合圖據說成立于1884年，屬于香港最早期的幫派組織。當時正值香港開埠早期，中上環一帶的碼頭工人自發組織起來，可算是工人組織的一種，命名則取「和平團結丶大展鴻圖」之意。
和合圖早期成員由工人組成，缺少有勢力組織扶助
由于只屬工人團體，組織松散無甚紀律可言，廣東洪門遂指派頭目「黑骨紅」（另有一說是「黑骨仁」）來統合各堂口，建立秩序，各字頭亦統一以「和」字為開頭命名，喻意「以和為貴丶和氣生財」，「和勝和」即是其中一個堂口。
乘著罷工潮，和合圖順利吸納大批會員壯大社團
1925年，香港發生大型罷工潮，和勝和趁機吸納大量會員，聲勢在眾多「和字頭」堂口中鶴立雞群，繼而在數年之後乘著幫會內斗自立門戶，成為和合圖里面的主流派系。
缺大組織撐腰
街頭沖突頻發
香港三大幫派，14K與新義安的成立與早期活動都與國民政府有莫大關系，國民政府為保留勢力而暗中扶植的組織。然而和合圖的成立不過是工人團體，缺少外力支援，即使到今時今日，和勝和的會員人數在香港數一數二，但主要的資金及影響力來源都是依靠經營黃色事業及賭場為主，因此與其他幫派之間的街頭流血沖突亦較多。
與和勝和有關的往往是因內斗而起
和勝和與其他兩大幫派最大分別在于其坐館（即最高領導人）產生方法，很多斗爭皆由此起。
坐館利益豐厚
引幫會內斗
和勝和的坐館透過選舉產生，由幫會內前坐館及「揸數」組成的選委會每兩年（現為三年）選出下一屆坐館及揸數。身為組織領導人可享有龐大金錢利益，除了由黃賭毒「業務」收益之外，還會有不少商界中人主動前來洽談「生意」，因此每隔一段時間就會有會中大佬出來爭取支持，各元老亦會透過推舉自己的門生擔任坐館來鞏固自身的社團地位。
和勝和高層亦鮮有如其他幫派般從事正當生意，黃賭毒依然是主要收入來源
「傳統派」與「少壯派」之爭
2010年左右，和勝和內部嚴重分裂，產生出所謂「傳統派」與「少壯派」，各自推舉心儀的坐館候選人，衍生出多宗伏擊傷人案。
2010年6月
槍手在深水埗麗閣邨交收武器，密謀伏擊傳統派話事人「高佬發」事敗被捕，少壯派領頭人「業仔」卷入案中，後無罪釋放。
2010年12月
案件審結後，業仔在麗閣邨外被兇徒傷背部。
2011年6月
由業仔支持的「子鳳」出獄履行原本坐館一職，但屬高佬發一系的前坐館「三吋」拒絕交棒，出現雙坐館局面，繼而發生多宗撞閘丶掃場事件。
2012年2月
高佬發在灣仔會展遇襲，頭受重創，一度留醫深切治療部，有人揚言「兩個只能活一個」，同門若幫敵方，必遭追斬，令內訌白熱化。
2012年3月
發生逾十宗火拼，兩派系核心人物「老鬼權」丶「黑仔佳」丶「水龍昌」等先後被伏擊。西九反黑組拘捕三吋丶子鳳等高層，雙方答應暫時休戰。
2012年5月
業仔陣營的水房現任坐館肥啟，在深水埗青山道被一名刀手伏擊，交通警員及時拔槍，肥啟大難不死。
最公平選舉
雖說是投票選坐館，然而不透明的投票機制亦產生很多麻煩。
「業仔」（左）及「高佬發」（右）
影視圈相當有名的「大B哥」吳志雄當年亦是和勝和成員
2014年，共有三位候選人爭奪坐館一職，豈料選舉過後三人竟同時自稱當選，幫派元老亦沒有關于當選者的統一說法，最終只能夠削足就履，將三人都當成新一屆坐館。這種「雙坐館」甚至「四坐館」情況在和勝和時有發生，最終往往導致不同派別之間互不妥協，引發斗爭，是和勝和長期受警方嚴密監視的主因。
電影《黑社會》描寫的就是因前任坐館不肯讓位而引發的仇殺事件，電影由戲名至劇情都被指是和勝和現況的寫照
