現代社會，文明和諧，各堂口大佬也只求安穩度日，但黑社會營生畢竟不可群龍無首。百年老幫「和義勝」老大火水（方中信飾）即將卸任，力推親信火腩（陳小春飾）接任，但在黑社會打拼多年的火腩，更願意忠于自己的畢生愛好——下廚，其主持的「義勝小館」已經大獲成功，成了開遍香江兩岸的連鎖店，同時太太（葉璿飾）也希望他過常人生活。供養子女上名校，與家人其樂融融，火腩早不復當年為兄弟義氣賭上性命的英勇豪情。

另一方面，坐了多年牢的「和義勝」開山祖師後人燕子文（鄭伊健飾）刑滿出獄，因裙帶關係被視為火腩最大競爭對手，其母（余安安飾）盼望兒子成為最黑的黑社會，但燕子文已經在獄中洗心革面發奮讀書，考上港大經濟系進修是他唯一的心願。

其實火水在任之際已經為幫會鑄下千萬債臺，但即使「和義勝」龍頭之位不是一個爛攤子，火腩與燕子文也根本無心戀戰，怎奈各自小弟拼命為自己造勢，而二位人選只能邊拆自家臺邊替對方搭橋，騎虎難下，左右為難，最後，一場無厘頭的決戰一觸即發。

1996年，《古惑仔》系列如一劑猛藥，伴隨著瘋狂生長的身體和分泌過剩的荷爾蒙，在青少年中譜寫了一段又一段刀口下的友情歲月。

當年的古惑仔們，用《艋舺》的話說，是「只聽過義氣，沒聽過意義」

「當年叱吒一時的古惑仔，十年後長大了，變成四十歲會是怎樣的？這個組合本身已代表了很多事情，大家一看到他們就有種感覺，什麼都不需要解釋，一拍即合。」對于《飛砂風中轉》讓陳浩南和山雞再度聚頭，莊文強顯得頗為得意，尤其是能讓不做大哥好多年的他們，打心底決定過著你讀書來我開店的生活，甘于挑戰「安穩」這條古惑仔職業大忌，探討的還是尋常人的中年危機。

《停車》中早有告別江湖歲月的大寶，以替別人理髮過日子，只為在早晨醒來時求一個心安；《江湖》中萌生退意的洪仁，聽聞有人買兇殺他的消息後提心吊膽處處設防。俗語道「好鋼用在刀刃上」，太多黑幫片在渲染那些衝殺一線的「刀刃份子」，最終下場還不是卷了殘了，表達退隱心態時卻也還要伴著落魄、疲累、無奈和不舍，仿佛想退也是一種背叛。

相反的是，《飛砂風中轉》中「陳浩南」和「山雞」卻是絕對退得樂觀、退得積極，一個把連鎖飯館的生意做到香江南北，一個立志拿下港大學位，識時務，講理智，連穩妥厚實的「刀背份子」都不想當了，讓當年不惜斷胳膊斷腿也要爭奪的大佬寶座，由籃球變成了高爾夫球，先前搶來搶去的火熱演變成了能打多遠打多遠的尷尬。

兩代黑幫人的價值觀之異，從《飛砂風中轉》燕子文母子身上折射出來，余安安所飾的母親生于黑幫長于黑幫，終日瘋瘋癲癲，為兒子能子承父業、成為最黑的黑幫用盡奇招，對應的恰恰是八九十年代黑幫片崇尚的「不歸路」心態，而燕子文愛上讀書，奮力忤逆母親只為求正途，只能讓人感歎世道變了，「今時今日世界已經變了，從前阿爾帕西諾為了家族利益放棄自己的理想成為教父，但現在燕子文和火腩會選擇爭取自己的利益。」莊文強這樣解釋道。

其實，從青春熱血到中年歸隱的轉變並非一蹴而就。《古惑仔之戰無不勝》中，大天二的墜落在空中劃過一道弧線，也在兄弟間劃出一道裂痕，迫使陳浩南在心裡發出「我累了」的呼喊，于是，他在激烈暢快之後開始打出冷靜反思牌。

《古惑仔之龍爭虎鬥》中山雞的缺席，蕉皮警察局中彈身亡，更是為古惑仔的未來率先埋下伏筆。畢竟，黑社會是一種「進門容易出門難」的高危職業，大多數黑幫精英分子會如《情梟的黎明》中的卡利多，即使從出獄的一刻就幻想離開這個江湖，卻也只能用死亡作為自己一生全部的悔過。

而《江湖最後一個大佬》中的方叔，已到了古惑仔他爸的年齡，自己叱吒風雲的時代也成了「想當年」式的開頭，但他還是邁起老胳膊老腿重操舊業。無奈寫在臉上，是這群男人中年危機的獨有特徵，「顧家庭又要顧社團，搞到最後偏偏沒顧自己，把自我丟失了」

長久以來，影像給予我們的黑幫世界，意義等同于那個天馬行空、每個石頭縫裡都藏著武功秘笈的武俠世界，用拳頭解決一切問題，捅死仇人就要在街頭，員警永遠來遲一步，為火拼和地盤樂此不疲……我們慣于把想象賦予故事和傳奇，但不比武俠世界--由于時空的緣故，永遠可以是架空的。黑幫畢竟是現實社會的真實部分，老大除了吆五喝六也要算計一幫老小開支，小弟除了砍砍殺殺也要尋思點養家糊口的小買賣，《飛砂風中轉》便是給了影像中存活的神乎其神的港島黑幫一次實實在在接地氣的機會。

從各自的青春晃晃悠悠走出來的一代代人，或多或少都是在影像中「混過」的。七零年代，教父柯利昂把鮮血淋漓的馬頭丟在好萊塢製片人的床上，讓他在濕淋淋的酣夢中醒來；八零年代，小馬哥雙槍獨闖風林閣，南國夜曲中用子彈慢搖出最殘酷的舞步；九零年代，陳浩南和山雞一腳掀翻西貢大傻的凳子，古惑仔所盤踞的，是更加莽撞和毫無章法的江湖。

古惑仔的中年危機，終究也折射了我們整整一代人的境遇。連陳浩南和山雞都從當年莽撞的愣頭青，變成或白手起家或勤奮好學的有為中年，曾和他們一起熱血一起高呼義氣的我們，還有什麼理由為自己推脫？在房子、婚姻、工作三座大山的壓迫下，生存之難，莫不也如一粒飛砂，身不由己，眼瞅著那個長髮硬朗美男子和那個白毛板寸小痞子，隨著友情歲月飄走，模糊得只剩下青春和自己的影子。