陳安，出生于60年代的香港一戶普通人家，談不上貧困，也算不上富有，陳安自幼心地善良，路過一乞丐也想將口袋中的硬幣掏出來給對方，在亂世之下，如此舉動實屬難得。
但正所謂人善被人欺，一心向善的陳安偶爾會遭到同齡小朋友搶奪手中的食物和錢財，他的善良也逐漸被磨滅掉。
「五億探長」呂樂親手搭建了貪污帝國，在亂世之下無疑是雪上加霜，促使黑勢力迅速成長，侵蝕著香港這個城市。
這一切都被陳安看在眼里，他意識到，唯有令自己強大，才能在這片彈丸之地上得以生存，于是，他開始了習武。
年紀輕輕的他，便走進了武館，并且一發不可收拾，他逐漸癡迷于武學，恨不得一天24小時呆在武館，他喜歡腳踢沙包發出的聲音和那種狠勁，更喜歡跟別人切磋。
那時候的武館混雜著很多社團人士，他們都熱愛武學，多數是社團的打手，其中少不了和勝和的成員，不久以后陳安以卓越的身手被和勝和的人相中，有后台撐腰總比獨自闖蕩要好，陳安便跟無數年輕人一樣，踏上了江湖路，加入了和勝和。
這里，可以說是陳安的舞台，他在社團曬馬、搶地盤打斗時，以杰出卻又不致命的身手，令到對方啞口無言，甚至對其產生敬佩之意，陳安逐漸在社團中嶄露頭角，不久后便從四九仔升到紅棍。
但是打打殺殺的日子，無法避免受傷，甚至一個不小心便去了閻王那里報到，他渴望的是提高自己的拳頭實力。
「新義安」總教頭蘇龍，在江湖上無人不識，在黑道上出了名的金牌打手，幾乎都跟他學過泰拳，包括「灣仔之虎」陳耀興、「尖東虎中虎」黃俊、「尖東之虎」杜聯順，甚至是周星馳、劉德華、盧惠光等等也曾經跟他學藝。
陳安久聞其名，欲拜其為師，提升武藝，最終在其一番誠意之下，成功拜蘇龍為師，學習泰拳，并且天賦異稟，很快便學有所成。
隨著香港社會秩序的改善，昔日各社團曾經紅極一時的坐館、龍頭大佬，都成為了阿Sir的眼中釘，他們很多不是被收監就是被迫跑路，剩下的也很多都已經歸隱幕后，江湖霸氣逐漸煙消云散，打打殺殺再也搬不上台面。
在21世紀初，阿Sir利用無間道收集充足的犯罪證據，手持名單全港追捕和勝和荃灣猛人雙鷹青，其手下幾名精英先后被捕，雙鷹青則潛逃深圳，消失在人間。
之后接手社團坐館的胡須坤，也在上位短時間內碰上阿Sir的雷霆萬鈞掃蕩行動、連番打擊，天天被「請」回警局喝茶，導致社團灰色地帶的生意「無啖好食」，胡須坤怕有大麻煩，也紛紛離港到深圳養老。
屆時，坐館之位成為燙手的山芋，各元老叔父商量一番以后，決定將拳手出身的陳安推上位，但陳安審時度勢，眼見前輩門不是逃亡就是被收監，極度不情愿接手坐館之位，但「國不可一日無君」，最終還是半推半就地當上了社團坐館。
在這種大環境下，陳安也只好采用歸隱政策，不過問社團大小事務，任由其自由發展，天天呆在武館里閉關，社團內其他成員很難看到他的身影。
當被問起社團坐館的時候，勝和中人莫不搖頭嘆息「他那麼精明，躲起來不問世事，比起以前，凡是當上坐館的都成為了阿Sir的眼中釘，現在阿Sir見他那麼怕事也不管他了，他還跟那個盧惠光搞了個拳擊比賽，穿得斯斯文文出來見媒體，身上絲毫沒有江湖氣息。」
以前警匪合作年代，市民見到阿Sir都不覺得有安全感，被人勒索都不敢報警，因為他們知道于事無補，如今的市民不再畏懼黑勢力，大部分街鋪老板如果被人勒索，都會選擇報警來避免，「黑勢力好兇嗎，我打三條九，阿Sir一下子就來到了，將他們通通送進牢房。」一位店主如是說。
陳安在任職兩年內安分規矩，低調行事，兩年后順利卸任，但最終依然逃不過無間道埋伏，在2006年被起訴「管有黑社會文件」，吃了9個月的牢飯，出來以后隱退江湖，不再過問社團事務，不過經常參加一些江湖宴會，跟一班老朋友吹水聊天。
