若不考慮其從事業務多半非法，60多年前由一群少年創立的竹聯幫能成為華人圈最大幫派，單就企業管理角度來看，堪稱「創業成功」的典范。
2007年10月18日，在香港病逝的「竹聯幫」前幫主陳啟禮的遺體運回臺北并舉行了盛大的葬禮。
幾十輛奔馳、寶馬開道，各路黑幫分子現身，上百警察出動……
這些原本只在警匪片中出現的鏡頭，卻在臺北街頭真實上演。
2011年5月，台灣「四海幫」前幫主蔡冠倫昏迷在自己的車上，送醫后宣告不治。5月16日，蔡冠倫公祭，現場有近1500名黑幫分子，香港、日本也有幫派代表，著名導演侯孝賢夫婦更身居其中。
更特殊的是，現場還有台灣地區領導人馬英九、「行政院長」吳敦義致贈的挽聯。侯孝賢與蔡冠倫的淵源始于2007年，侯的女兒侯蘊華嫁給蔡冠倫兒子蔡君飛曾引發媒體關注。
不過蔡冠倫的葬禮在「道上」算不上最為風光。2007年，「竹聯幫」大佬陳啟禮病逝于香港，骨灰移回台灣安葬，不僅有時任地區領導人的陳水扁等政客的挽聯，由「立法院長」王金平擔任治喪委員會榮譽主委，致祭的黑白兩道人士估計達兩萬人。這場葬禮被稱為世紀葬禮，幾十輛奔馳、寶馬開道，各路黑幫分子現身，近500名警察出動維護秩序，耗資超過2000萬新臺幣。
陳啟禮可謂藍綠通吃，除了國民黨人王金平外，民進黨「立法院」黨團總召集人柯建銘也被列為治喪委員會榮譽主委。柯建銘稱，他和陳啟禮本來就是多年的老友，他名列治喪委員本來就是很自然的事。同時新黨主席郁慕明、「立委」劉文雄、蔡豪、周守訓、林文郎、羅志明，臺北市議員李新、陳玉梅等都一一出席。
上世紀90年代，民主化初始，各種選舉需要資金和人脈支持。台灣一批黑幫大佬借此深入政界商界，逐漸「漂白」，而台灣政治人物為了獲得黑道勢力的支持，也與黑道大哥建立「曖昧關系」。這些臺面下的事平時深藏不露，但在黑道重量級大哥的葬禮上，前來祭奠的台灣政要之多，便可見一斑。黑幫向政壇滲透成為90年代台灣民主轉型的陣痛，被稱為「黑金政治」時代。
隨著台灣民主不斷成熟，台灣進行了多次「打黑」，但同時也給不少幫派釋出更多「漂白」空間，不少黑幫大佬轉型著名企業家，甚至成為政客，竹聯幫等台灣黑道勢力似乎已經成為遠去的名詞。竹聯幫這個著名的黑幫依然存在，雖然影響遠不如鼎盛時期，但成員仍然超過千人。若不考慮過去其從事業務多半非法，50多年前由一群毛頭小子創立的竹聯幫，能稱為華人圈最大幫派。而「漂白」后，單就企業管理角度來看，堪稱「創業成功」的典范。
台灣黑幫起源日本殖民台灣時代，由于警察權力甚大，黑幫在台灣的發展十分緩慢，只有一些地域性的「角頭」
（黑社會老大），在鄰里附近經營某些特殊行業。1949年，國民黨政府在內戰中潰敗，不少江湖大佬離開大陸，但多半逃至香港，來臺的人數不多，也沒有形成勢力。因此在遷臺初期，各地江湖生態基本維持「小諸侯」各據一方的局面。200萬外地人移入，對台灣黑道的影響，反而是在50年代中期之后出現，而且主角不是大人，是一群當時十幾、二十來歲的大孩子。
在艋舺、萬華等繁華的商業區，這些地位之于臺北，就像香港的廟街一樣的地域，是城市最早的街市。五六十年代的艋舺，閩南人祭拜的清水祖師廟和類似日本江戶「游廊」式的紅燈區并立，那里也是年輕人聚集的地方。起初，本地青年在這里釋放無處安放的青春。早在日據時期，台灣本土青年組成的幫派已經在這座島嶼上林立，本土黑幫文化繼承自日本浪人文化，本地「角頭」（黑幫老大）間井水不犯河水，江湖生態基本維持「小諸侯」各據一方的局面。此后，更為團結的「外地人」黑幫開始進入，與本土黑幫對抗，想奪取艋舺管轄權。
這樣的生態一直持續到上世紀80年代末期，鈕承澤導演的《艋舺》里描述的種種黑幫之間的「戰爭」在這幾十年，不斷在這些社區上演。
竹聯幫曾名噪一時，并與台灣情治部門共同執行了「江南案」。圖為2007年陳啟禮的葬禮現場。
台灣時任「立法院長」的王金平擔任治喪委員會名譽主委，致祭的黑白兩道人士估計達兩萬人。
竹聯幫與四海幫是所謂「外地掛」幫派的兩大勢力，都是1950年代所謂「太保學生」逐漸形成的幫派，成員多半是外地籍的眷村子弟。其中四海幫成立于1955年，地點相傳是在台灣大學校園內。而竹聯則成立于1956年，但因組織不斷發展整并，所以確實的成立時間其實很難定義。由于成立地點在臺北縣中和鄉的竹林路（今屬新北市永和區），因此以竹林聯盟為名，后來就簡稱為竹聯幫。
早年的竹聯與四海，都只能算是不良少年打架鬧事的組合。當時台灣的警察局設有「少年隊」，其中臺北市警局少年隊長魯俊，是當時警界的傳奇人物，作風「恩威并施」，頗讓這些太保學生服氣。被抓到少年隊的不良少年，當然免不了一頓體罰，但許多人也被魯俊勸入正途，要他們「與其私斗，不如公戰」，因此投身軍旅。
其實這是上世紀五六十年代台灣外地家庭男生的普遍情況：他們的父親往往人在軍中，沒法好好管教孩子，眷村生活的群居背景，都使這些大男生傾向于抱團以免被人欺負，或者去欺負別人。相較之下，本地籍的不良少年很快進入自己居住地的小團體，沒有地盤的外地不良少年，就得「自食其力」，于是原本糾眾而成的小組織，就逐漸變成大組織。
隨著他們逐漸長大，有些功課較佳者還是回到「正途」
，日后成為留美學者；有些功課差的在父母師長的勸誘與逼迫下，念軍校成為職業軍人；也有人因為在江湖上走得太深，或是因違法被捕，再也回不到正路上去，「混幫派」就成為終生職業。四海幫在臺北市起家，初期成員又不乏達官貴人子弟，一開始聲勢高于竹聯，但也因為過于出風頭，遭到警方的強力取締。竹聯幫此時趁機越過淡水河從郊區進入臺北市，并且不斷吸納其他眷村幫派，到60年代末期已經號稱外地第一大幫。
不過有趣的是，當時竹聯幫中要角，不少擁有大學或明星高中的學歷，以60年代的台灣社會教育普及程度，這些黑幫人物頗符合「社會菁英」、「知識分子」的定義。
例如60年代后期起成為竹聯幫領袖的陳啟禮，畢業于淡江文理學院的土木測量系；1968年竹聯擴大組織、制定規范的「陽明山會議」
，負責主持的張安樂，當時只有20歲，還是淡江大學歷史系學生。這與后來混跡幫派的青少年，往往是學業成績極差，不能相提并論。這時竹聯的領導階層年齡已經二三十歲，已經不再是年輕時「為打架而打架」，而開始經營事業，例如地下賭場、收保護費等，建立了日后黑幫盛行的「商業保護」模式。其中，一個經典的案例是一個工地開工，竹聯幫上門收取保護費，對方不給，竹聯幫綁架了工地負責人，事后經調停，以交30萬保護費收場。竹聯幫承諾，哪怕工地丟了一塊磚，他們都要負責。之后，其他幫派也前往該工地敲詐。竹聯幫聞訊，火速派人前往，將對方當場重傷。從此，該工地無人上門滋事。在相當長的時間內，這個例子成為竹聯幫堅守「商業道德」的案例被廣為宣揚。
棍棒和拳頭此時成為最常用的武器。武士刀出現的頻率并不高。幾年以后，當武士刀成為常規武器之后，竹林幫制造的竹槍成為黑幫火拼中的絕殺，這是陳啟禮和他手下干將在幾次重要的火拼中的臨機發明。
而在台灣黑幫內部，對混道上的人有一個無厘頭般的等級劃分。混黑道的證明是什麼？進監獄。但進監獄也分等級。進看守所——犯罪的小學級；監獄——犯罪的中學級；管訓隊——犯罪的大學級；台灣藍嶼監獄——犯罪的碩士階段；綠島監獄——博士級罪犯，只有大哥才配享受。大多數在道上混的人，都要經過一級一級混上去，而陳啟禮因陳仁案第一次進監獄，就直奔綠島而去。
「講政治」的黑幫1970年7月，竹聯幫要角之一、綽號「賭博郎中」的陳仁卷走公款逃逸，并向警方尋求保護。這件事引起幫內不滿，陳啟禮派出三名幫眾執行「家法」，將陳仁砍傷，事件在全臺引起軒然大波，也使得「竹聯」之名首度為社會大眾所知。當年29歲的陳啟禮，因此被捕入獄服刑6年。
在陳啟禮入獄期間，張安樂成為實際接班人，并讓竹聯幫的組織更為緊密。張安樂創立了「母金制」——各堂口必須將開設賭場的收益交一部分作為「母金」，任何情況下，不得動用，因公傷、戰傷或特殊情況需要補貼，一律由各堂負責人從中提付。
70年代后半段，隨著台灣經濟起飛，竹聯幫的勢力也進一步擴大。1975年陳啟禮出獄，但并未回歸江湖圈，而是借著台灣經濟發展的大潮，花費6年時間將消防器材生意做到了行業龍頭，轉型為一名成功的企業家。
1981年，竹聯幫成員、憑《獨臂刀》紅遍全球華人圈的武打明星王羽被另外一個台灣幫派四海幫刺成重傷。竹聯幫派多名干將，貼身保護王羽上法庭指證。當天一名和四海幫關系甚好的臺北飛鷹幫高層，在法院走廊恐嚇王羽必須和解，結果被竹聯幫眾人追殺進法院警衛室，刺成重傷。
為了擺平輿論壓力，陳啟禮決定重出江湖。他召集了不少媒體朋友在臺北紅樓一起吃飯，這頓飯卻吃出了一個意想不到的結局。陳啟禮還談到了竹聯幫的轉型，認為竹聯幫應該為家國做些事情，并提出「參與政治」
，「反臺獨」等目標。紅樓會議后，陳啟禮開始招兵買馬，無論眷區子弟、客家子弟及農村子弟都是他積極爭取的對象。陳啟禮將他退出江湖這些年，經營企業的盈利發展堂口。很快，各方人馬紛紛投效。竹聯堂口也像雨后春筍一樣很快地在台灣各地冒出來了。
為了要灌輸這些好勇好強的青少年朋友們的「愛國思想」，竹聯幫幫規第一條就是要「忠于國家、忠于民族」。
也就是從1980年起，竹聯幫大佬們開始著手將組織企業化。到1984年「江南案」爆發前夕，已經擁有二十多個堂口，勢力擴及全臺，甚至在香港與美國部分華人社區也有分支，成員號稱達到7000人以上。1982年，一個前軍官出身的竹聯元老「灰鴨」柳茂川充分運用了軍隊的知識和技巧，再次訓練出精銳的死士，作為堂主的保鏢。
他甚至規定，堂主身邊至少要跟隨三名死士。當遇到危險時，其中一人保護堂主安全離開，另外兩人要死戰擋住追擊的敵人。這些人經他訓練完成以后，在市區集中居住，隨時待命出擊……在竹聯勢力最盛的80年代初，陳啟禮等創業領導人的年齡也不過40歲上下，發展速度幾乎可說是奇跡。相較于固守地盤的本地幫派，竹聯、四海等外地幫派因為缺乏固有地盤，反而積極向外拓展，藉著火拼奪取地盤，或與在地勢力攜手合作。而在營生工具方面，也不再僅限于特種行業，舉凡營造、電影、唱片、餐廳、游覽車等行業，都有參與。此時也由于幫派擴展過快，加上黑道分子的「武裝」升級，土造或走私的手槍，逐漸代替扁鉆、武士刀成為「主戰兵器」，使得當局必須正視治安日益敗壞的問題。
1984年6月，台灣當局宣布，各不良幫派限期辦理自首撤銷，登記期限過后將要嚴格取締。陳啟禮等人體會到這一波風雨欲來的危機，因此便積極結交黨政高層以求自保。此時正好情治機關高層也認為，這些幫派領袖多半是軍公教家庭出身，「忠黨愛國」
立場鮮明，可以利用他們在外面「替國家辦事」。當年6、7月間，本來就計劃與政治「聯姻」的陳啟禮請陳立夫和蔣緯國兩位大佬出面，邀請「國防部情報局長」汪希苓等人聚餐，后來汪與陳又餐敘數次。汪在席間提及，旅美作家江南（本名劉宜良），是情報局線人，卻撰寫《蔣經國傳》污蔑領袖，甚至更疑似與中共特工勾結，出賣情資給大陸。陳啟禮當場主動「請纓」，愿意前往制裁。
8月14日，陳啟禮以「鄭泰成」的化名，前往情報局訓練中心接受講習。9月初他與幫中重要干部吳敦前往美國，連同旅美的竹聯幫忠堂堂主董桂森，10月15日在劉宜良家將其開槍擊斃。
同年11月12日，在當時的警備總司令部主導之下，警方在全臺各地發動全面掃黑，大舉逮捕各幫派要角，陳啟禮與吳敦也在第一時間被捕。
被捕的黑道人士，被依據行政命令層級的《台灣戒嚴時期取締流氓辦法》，不經審判就徑自移送「管訓」，總數高達4000人，其中竹聯幫成員約占1/3。2001年8月10日，台灣竹聯幫前幫主陳啟禮（右）在柬埔寨軍警的護送下到金邊法院接受審訊，他因私藏槍支罪被判刑三年。臺「刑事局」通過國際刑警組織請求柬埔寨將他送往第三地，之后再押回台灣。但這個計劃無疾而終。
陳啟禮與吳敦在立下「大功」返國后，原本認為可以「漂白」。不料因江南擁有美國國籍，加上其擁有的高知名度，美國人大怒，多次公開譴責蔣經國政府。在陳、吳在臺被捕后，人在美國的張安樂為了救友，就對媒體公布了台灣情治部門與陳啟禮等人會晤的錄音等相關內容，使台灣特工到美國暗殺美國公民頓時震驚美、臺兩地。
汪希苓與另外兩名情報局官員因此被捕，最后被判徒刑。「江南案」也促使晚年的蔣經國改組情治機關，情報局改組為軍事情報局，專職對大陸情搜，不再插手台灣內部「維穩」；被指下令情報局「制裁」劉宜良的蔣孝武，也被蔣經國外放新加坡，從此遠離權力核心；蔣經國更公開聲言，未來的總統不會再由蔣家人出任。
至于到底「制裁」劉宜良是哪個層級的命令？陳、吳兩人「立功返國」后為何仍被當成首要掃黑目標逮捕？甚至「一清」項目的發動，是否是情治體系之間互斗的結果？即使事件已經過去將近30年，相關疑問至今都沒有完全一致的答案。
張安樂，台灣統派大佬黑幫實體化
「一清」項目固然短期內讓黑道勢力大受摧折，但「大哥」們紛紛入獄反而使得許多「小弟」
提前出頭，江湖秩序崩潰的結果，導致「有所不為」的倫理瓦解。例如當年竹聯明令禁止幫眾從事[毒·品]買賣，后來禁令也被打破。另一方面，黑幫首領被集體移送管訓，反而促成了「大哥」們之間交流「革命情感」。最著名的例子，就是原先只是「割據諸侯」的本地幫派領袖，如羅福助、楊登魁、謝通運等人，在獄中組織「天道盟」，成為與竹聯、四海鼎足而立的台灣三大幫派。天道盟人士出獄后為求自保，更大力介入或自行參與各級民代選舉，如縣市議員、「立法委員」等，成為李登輝時代所謂「黑金政治」的原因之一。
2000年8月1日，高雄監獄三聲槍響，結束了「黑幫政客」鄭太吉不到50歲的生命。這是台灣官員任內犯案被判死刑的首例。開槍打死好友、犯下殺人罪的鄭太吉，身份是屏東縣議長，但是更為著名的身份是屏東本土最大黑幫的領導者。1984年因為兩次殺人未遂被「一清專案」管訓，結訓后年僅30歲的他，趕上了台灣民主化，竟然能夠一舉選上屏東縣議員，還被推舉為議長橫行鄉里。
鄭的故事可以稱為屏東縣十多年黑道治縣的陰影。
管訓結束后，黑幫大哥一一恢復自由之身，「白狼」張安樂也于1995年在美出獄，返回台灣。此時正值「台灣錢，淹腳目」的經濟發展最高峰期，而隨著解嚴與民主化，政府對于社會活動的控制也大幅減少，黑道大哥們更是紛紛「漂白」轉為商人。
陳啟禮、張安樂等人，名義上都已經轉行從事工程、營建等正規生意，但因為他們在道上的勢力，因此圍標、綁標等傳聞還是不斷。吳敦與天道盟的楊登魁則投身娛樂業，都成為影劇大亨。著名導演侯孝賢1989年奪下威尼斯影展大獎、描述1947年「二二八事件」的《悲情城市》，楊登魁就是投資人。
竹聯幫開始走向「現代化」的道路。原始的黑社會手段只能是輔助性的，竹聯幫開始向一個近似美國小說《教父》描寫的黑手黨方向靠攏。
90年代中期，為了提高自己的社會地位和知名度，控制「輿論」，陳啟禮開始經手辦報紙、雜志。他先接手《華美日報》，又創辦了《華美報道》。此外，陳啟禮立即對竹聯幫進行整頓，訂立嚴格的幫規，成立「突擊隊」，使竹聯幫成為一個組織嚴密的幫派。制定了「化解其他勢力，壯大自己力量，控制底層社會」的策略，對其他幫派頭領以禮相待，化干戈為玉帛，甚至不惜和有血仇的四海幫和解求共存。此外，竹聯幫還把台灣許多退役軍人、情治人員聘請安插到竹聯幫控制的企事業機構中，與官方及大財團建立共存共榮的關系，也為自己求了一紙「護身符」。
但首次「漂白」的經歷并非一帆風順，1996年，當局又對黑幫人士發起「治平項目」。當時台灣已經解除戒嚴，警備總部不復存在，政府的法源是法律等級的《組織犯罪防治條例》。
主持治平項目的「法務部長」廖正豪為了打造「掃黑英雄」形象，更是將逮捕的黑道「大哥」們直接以警用直升機送往綠島看守所羈押，宣傳效果十足。不過陳啟禮、張安樂、楊登魁等人事前都已得到風聲，因此在治平項目發動前就都已經合法出境避居。
此次台灣官方「打黑」，輿論認為，最主要的原因是不少黑道大哥觸角深入政治太深。以竹聯幫為例，他們被認為是宋楚瑜堅定的支持者，而宋楚瑜與剛當選為「民選總統」的李登輝關系屬于破裂的邊緣。而已經成功當選為「立委」的黑幫大佬則逃過一劫，如天道盟臺北縣文山幫頭目羅福助，他于1996年高票當選「立委」，1999年順利連任。
陳啟禮此后長住柬埔寨，與當地政界高層建立深厚關系，并且取得柬埔寨護照。他協助旅居當地的臺商解決不少問題，甚至被人戲稱是「駐柬埔寨地下代表處」。「大哥」們的為人處事，幾乎都呈現出兩面性格：一方面他們的獲利來源，多半不是完全「正當」；但另一方面往往又樂善好施。例如竹聯幫另一位已經半退休的大佬「趙霸子」
趙爾文，近年甚至成立文教基金會，長期幫助臺東偏僻鄉下的貧困兒童就學。
2007年，陳啟禮因胰臟癌病逝于香港，骨灰移回台灣安葬，由「立法院長」王金平擔任治喪委員會名譽主委，致祭的黑白兩道人士估計達兩萬人。他的兒子陳楚河，也在叔叔吳敦的栽培下成為演員，主演過多部電視偶像劇。
目前竹聯幫由陳啟禮生前的得力助手黃少岑主持，規模大不如前，也沒有實體經濟，這個傳奇的黑幫正在隕落。現存的竹聯幫「堂口」估計有70個左右。大體而言，竹聯幫與四海幫的架構都屬于由下而上，成立「堂口」必須得到「中央」的許可，獲準成立的堂口則各自運作。至于堂口最主要業務，通常是經營討債公司，以及高利貸、特種行業的保護費等；另外，雖然已經沒有「不能碰毒」
的江湖禁忌，但多半是以販售搖頭丸、K他命等禁藥為主，至于海洛因等「高檔」[毒·品]因為樹大招風，容易遭到警方嚴格打擊，因此許多兄弟仍不愿涉入。
至于財力雄厚的大佬級兄弟，多半改行作營造、貿易之類「正規」生意，但以他們在江湖上的背景，在商業競爭時若說完全沒有「優勢」，恐怕也是自欺欺人之論。
而歷經70年的族群融合，新一代參加幫派的人士已經沒有什麼本地、外地之分。各幫派從事的業務，也沒有多大差別；不同幫會「大哥」之間，往往也是很好的朋友；各幫會之間打打殺殺爭地盤的情況，也多半被合作賺錢所取代；但如果遇到利益沖突，即使同一幫派內不同堂口還是可能爆發火并相殘。有媒體評價稱，台灣的黑幫愈來愈制度化、企業化，基本上就是市場競爭，由利益主導一切。
