六十年代的香港，一個年輕人在球場被黑道上手之后，便走上了一條不歸路，他帶著幾個小伙伴，以慈云山十三太保的旗號，四處搞事情，由于其中有人會偷車，他們一伙人搞遍港九，將十三太保的名號傳遍整個香港，不久14K開山元老將他們收入門下。
以陳慎芝為首的慈云山十三太保，并非只有13人，而是屬于黑道14K的一個分支，陳慎芝是他們的老大，張子強的結拜兄弟「搞事雄」，正是陳慎芝小弟（貓仔）的小弟。如果要問當時香港最有名的古惑仔是誰？混過黑道的人肯定說「慈云山十三太保」。
陳慎芝的經歷也被拍成過電影，巫啟賢主演的《慈云山十三太保》被香港政府稱為「一部很好的教育片」。雖然電影里通常只講述陳慎芝的故事，卻不曾提及陳慎芝混跡江湖的經歷。混黑道時，陳慎芝重義氣，幫兄弟，所以在江湖上的口碑還是很不錯的。
說到上手，陳慎芝練過，雖然不如陳惠敏那樣能D，但對付一般人綽綽有余。陳慎芝也被上手過很多次，為了不怕痛，他竟然跑去練神D，讓自己仿佛有鐵罩衫保護，結果被公安上手到大哭流涕。慈云山至九龍城寨一帶，陳慎芝的綽號「茅躉華」無人不知，就連潮州幫也請他看場子，因此14K認為他吃里扒外，過底潮州幫，然而這是一個誤會，因為當時陳慎芝并不知曉夜場老板的背景。
在江湖上，有不少前輩、大佬都很賞識陳慎芝。
一次陳慎芝跟敵對幫會的人馬發生沖突，附近的同門兄弟敢去救援，到場之后，陳慎芝的手受傷，同門兄弟陳元X送他去治療。七八年后，陳元X從歐洲打電話給陳慎芝，叫他去荷蘭，前途無量。當時這個陳元X被稱為「荷蘭教父」，在《古惑仔》中也提到過，為避名諱，綽號就不寫了，其中有一個「毛」字。同為14K成員，陳慎芝比陳惠敏的輩分高，成名要早。陳慎芝負責看場時，陳惠敏因對上司上手被開除，被肥仔坤看重，成了他的保鏢。不過，陳慎芝染上D癮后，便被人看不起，戒掉成功后也就逐漸淡出江湖。
《古惑仔》里的牧師就有陳慎芝的影子，江湖輩分高，所以牧師敢D靚坤和大飛。陳浩南在慈云山被烏鴉追，牧師叫來許多街坊鄰居幫忙，可見牧師在慈云山的地位不一般。然而，陳慎芝在慈云山一帶，無人不知無人不曉，他曾說：「我要是在慈云山出事，慈云山就會發生地震了。」
陳慎芝表示，黑白兩道都肯「俾面」（給面子）我，只因為我「念舊迎新」。「念舊」是因為我不會故意疏遠以前認識的人，那些都是我的過去，不用刻意回避，以前認識的人（江湖人士）找我幫忙，只要不超出我的底線，能幫、能做的我都會幫。
