幾十年前，以陳慎芝為首的「慈云山十三太保」是香港最負盛名的古惑仔。當年，陳慎芝與幾個好友在慈云山遭欺負之后，被人取笑他們在扮「十三太保」，此時這個名號極具諷刺意味。然而陳慎芝覺得這很威風，以至于后來發生沖突，他總會自報家門：「記住！我們是慈云山十三太保！」
為何說「慈云山十三太保」的名氣很大呢？第一個原因是其頭目陳慎芝敢打警察，敢打差佬的古惑仔確實沒幾個。另一個原因就是成員李兆基會偷車，十三太保經常開車到很遠的地方去沖突，因此港九新界都知道「慈云山十三太保」的名號。其實，十三太保并非只有13人，其骨干成員也收了許多小弟。比如，陳慎芝的小弟是貓仔，貓仔的小弟是「搞事雄」，搞事雄和張子強是結拜兄弟，他曾經在赤柱時，他是香港的頭目。
如今年過七旬的陳慎芝，雖然在七十年代退出江湖，但在黑白兩道仍然有著香港高的江湖地位，除了他是「香港第一個有黑幫背景的十大杰出青年」之外，陳慎芝江湖輩分也很高，比14K雙花紅棍還高一輩，這是為何呢？
早年間，十三太保的威名傳遍香港，以至于被14K幫會收編，于是慈云山十三太保就成了14K的一個分支。想要成為正式的幫派成員，一定要舉行儀式拜大哥，陳慎芝也不例外，他的拜門大哥是14K的護法，幫會開山元老之一的陳仲英，在14K幫會中除了葛肇煌、太子葛志雄之外，就屬陳仲英這一輩的輩分最高。出來混的要講輩分，因此陳慎芝屬于14K第三代，陳惠敏是第四代，崩牙駒是第五代。
加入14K后，陳慎芝便活躍于九龍一帶，這里聚集著各方勢力，被稱為「九反之地」，由于陳慎芝有些名氣，經人介紹，他到了潮州幫娛樂場所看場子，因此遭到同門兄弟誤會，認為他吃里扒外，幫敵對勢力干活。原本，陳慎芝和他的十三太保可以成為雄霸一方的大人物，然而他卻成了自己放棄自己，可以說他的「大哥夢」因此被斷送。
多年來，陳慎芝憑借自己的江湖地位，化解過不少江湖恩怨，被稱為「江湖平事專家」。當年新義安李泰龍與勝和大華之間的沖突，就是在陳慎芝的婚禮上化解的。14K教父評價陳慎芝：「陳先生對人很好，人緣好，雖然退出江湖多年，但他一直跟我們這般兄弟有來往。如果沒有兄弟的支持，又怎麼可能成為平事專家呢？因為有一定的背景，所以大家會給面子。」
