從警隊出來之后，陳惠敏繼續在江湖上行走，由于拳腳功夫了得，很快在江湖上打出名堂。偶然一次，他碰見一位熟人，此人正是他做獄警時認識的「肥仔坤」，二人敘舊一番后，肥仔坤聽聞陳惠敏功夫了得，就請他做自己的保鏢。出來混的古惑仔，有了名氣之后，一定會受到許多有錢老闆的青睞。陳惠敏的老闆除了肥仔坤（吳振坤）之外，還有馬氏兄弟。

當時的香港黑幫最出名的就是福義興與和安樂（水房），「最老福義興，最大和安樂」這句話就是形容這兩大黑幫組織的，馬氏兄弟屬于福義興，肥仔坤屬于和安樂，因此有人誤以為陳惠敏是先后加入過這兩個幫會，跟老闆不等于加入幫會。陳惠敏一直都是14K（洪發山）成員，他的拜門大哥是14K二路元帥陳青華（在世），這就是為什麼陳惠敏會說全香港只有一個二路元帥。

回到正題上來，陳惠敏跟隨肥仔坤之后，他才知道坤哥原來是香港首屈一指的「大撈家」，整個尖沙咀都是他的勢力范圍，坤哥不但撈偏門，也做正行生意。認識坤哥的人都知道，他對人很好，為人大方，員工下班后，坤哥都會請吃宵夜。打架談判這些事，是江湖人的日常，肥仔坤也不例外，一旦有狀況發生，他總會讓陳惠敏陪同。

60年代初，跛豪來到香港，在堂叔肥仔坤的關照下，跛豪的勢力也日益壯大。當時，肥仔坤、跛豪、矮仔義曾一起成立過三圣社，打算自立門戶，不久卻翻臉解散。在電影《追龍》中，肥仔超與跛豪談判一幕，伍允龍飾演的打手，從紋身就能看出這是陳惠敏。雖然陳惠敏沒與跛豪單挑過，但跟著肥仔坤時，也打過幾次漂亮的仗，尤其是一次肥仔坤遭遇仇家伏擊，幸虧陳惠敏在場，救了肥仔坤一命。

自那以后，陳惠敏得到肥仔坤的信任，他把旗下許多娛樂場所、店鋪、賭檔都交給陳惠敏看管。當時，尖沙咀金巴利道、彌敦道至海防道一帶，全是坤哥的勢力范圍。因此，當年整個尖沙咀由陳惠敏話事，是有一定根據的，這也是金巴利道被稱作「陳惠敏街」的重要原因之一。

70年代初期，香港廉政公署成立，呂樂、馬氏兄弟、肥仔坤等人都是重點打擊對象，但由于肥仔坤因病去世，因此跛豪成了肥仔坤的替補。官方將跛豪說成大毒梟，但事實上，其實力遠不及肥仔坤和馬氏兄弟，再加上電影的宣傳效果，跛豪的名氣越來越大，肥仔坤卻無人知曉。