這中間參加了學校的唱歌比賽，還獲得了二等獎，這一切都是為了以後的發展奠定了一定的基礎。出道以後，他的事業一直發展不錯，在1993年的時候，發行的國語專輯吻別，年度銷量超越了400萬張，並且打破多個地方的唱片銷量紀錄，也因此使得他的歌唱事業達到了高峰。
不過即便是如此優秀的他也有事業低谷的時候，1998年開始，他的專輯銷量並不是很好，並且在幾大音樂頒獎典禮上，都是一無所獲，於是他就染上了酗酒的習慣，甚至在電影拍攝的現場還能夠看他沉迷於酒精，因此媒體多次傳出來很多關於他不利的新聞，在這樣的情況下，他終於宣佈戒酒。
人們再一次看到在舞臺上閃閃發光的張學友。而在現實生活中他也收穫了一份幸福的愛情，他1986年的時候，和香港女演員羅美薇相戀，但是僅僅維持了兩年，羅美薇在1988年3月就在公眾場合宣佈兩個人已經分手，同年的12月，張學友重新追求羅美薇，三年以後兩人正式複合，五年以後步入婚姻殿堂從此相伴一生。
人們很好奇的是羅美薇身上究竟有什麼樣的魅力？其實她年輕的時候顏值真的是驚豔眾人，同時也是一位很有實力的演員，曾經還出演過開心鬼這部影視作品，年輕時候的她即便是和「一代玉女」周慧敏站在一起，也是絲毫不輸，成熟又嫵媚的她淡出影壇絕對是娛樂圈的損失，試問這樣的顏值哪個男人捨得錯過呢？大家覺得年輕的羅美薇是不是很值得呢？
