1996年， 電影《古惑仔之人在江湖》上映，飾演 陳浩南的第一男主角 鄭伊健因此一炮而紅，系列電影奠定了 鄭伊健的影視圈地位，成為了萬千少男少女心目中的偶像。
他的標誌性翩翩長髮也被很多男生所模仿，可以說，他是90年代的偶像，被稱為除四大天王外的第五位天王。
鄭伊健原本不是這部電影的第一人選，是因為劉德華的拒絕，何家勁的錯過才成就了伊面，也迅速成為了當時最受追捧的偶像之一。
有人羡慕鄭伊健的機遇好，其實他曾遭遇因成績差被進修班勸退，在藝員培訓班也並不出眾，可是他很幸運遇到了兩位貴人，一位是TVB創始人 邵逸夫，一位是知名導演 王天林，正是在兩位的力薦之下，他才一步步走出了屬于自己的天地。
讓我們一起來看看鄭伊健是如何笑看風雲的。
鄭伊健出生于香港一個普通家庭，家境並不寬裕，父親是制衣廠的管理人員，母親是家庭主婦。鄭伊健在家排行第二，有哥哥及妹妹，兄妹感情很好。生活雖然很清苦，但一家人卻過得相當開心。
1984年，17歲的鄭伊健還在讀中學時，在街上被星探發現，拍了「雪糕屋」的廣告。後又接連拍了多個廣告，而給人印象最深的是「陽光檸檬茶」。
1986年，鄭伊健在參加TVB新秀歌唱大賽，結果進了前100名。後受到電視臺邀請去試鏡， 由此進入武術藝員進修班學習。但是鄭伊健性格羞澀，不愛說話，加上緊張的緣故，三個月後結業時因成績差被淘汰了。
在做了幾個月文員後，鄭伊健還是發覺自己喜歡表演，這時「無線」藝員訓練班招考藝人，他覺得自己喜歡演戲，決定再試一次，後成功進入無線電視藝員訓練班。
之後，他在TVB曾擔任《430穿梭機》等多檔節目的主持人，並在1990年和陳松伶合作並被創始人邵逸夫欽點為金童玉女。
當問到是什麼原因讓王晶導演找到他演古惑仔時，鄭伊健表示是因為王晶的父親王天林導演，「 天林叔是TVB的監製，他找我拍電視劇，他把電視劇片段帶回家去看。王晶問父親這是誰啊，很棒的樣子，他的眼神有一點點怪怪的。」過幾年，王晶就找鄭伊健演了陳浩南。
鄭伊健說多年後自己到內地演出，還會有很多小朋友指著他說，「 你是陳浩南吧。」可見這部系列電影在當時的影響力有多大，「 他不知道我真的名字，但是知道我演的角色。」
王晶導演當時非常看好鄭伊健，覺得他有一天會超過劉德華。當問到這個問題時，鄭伊健笑說王晶也曾和自己交流過這件事。鄭伊健讚賞他的才華，卻覺得王晶太貪玩了，「 像個小朋友一樣。」被一個癡迷于遊戲的人說貪玩，王晶導演該汗顏了。
1998年，是香港影視圈低迷的一年，卻是鄭伊健最為風光的一年，「
這一年香港拍了6部片子，有3部是你主演的。」當時還是香港四大天王稱霸的年代，難怪大家會稱呼鄭伊健為第五位天王。
喜歡這部漫畫的粉絲都知道原型其實是劉德華，之前漫畫出來時封面就是華仔，當時影視化是邀約卻被華仔拒絕了，理由是「 因為報紙上說我演過太多黑道角色，他們又說太有社會責任了吧，決定以後，我就告訴劉偉強和晶哥，我不拍了。」
據悉，當時王晶導演還曾找到因為飾演展昭一角大火的小生何家勁，卻無奈因為檔期不合適無法來拍攝，也就是這樣，才成就了鄭伊健的經典銀幕形象。
經歷了這樣的大紅大紫後，鄭伊健卻因為1998年梁詠琪拍攝 《烈火戰車》雙琪奪面這件事事業遭遇低谷，他坦言2000年，看到其他歌手在跨年在維多利亞公園唱歌時情緒低落，「 可能再沒有機會登臺唱歌了，這個是我最難受的一年。」
當問到自己會不會後悔自己當時處理這件事的方式方法時，鄭伊健並不認為是這樣：「 我覺得不是。很難說，因為每個人有自己看問題的角度，這個是屬于我和我身邊人的。 我覺得我處理得最好了。」
他也不否認在公眾方面造成的不好影響：「 當然可能交代在公眾方面不是太好，但是這也是我自己選擇的。」
雖然經歷了事業上的大起大伏，可他並不後悔自己當時的選擇：「 不會，我覺得沒有選擇，沒有過程，就沒有今天。」
梁詠琪也曾在採訪中被問到是否覺得受傷時，她回答雖受傷更覺得可惜：「 我覺得是可惜，我覺得一定的受傷當然會有，因為畢竟是有完全掏心掏肺地付出的一段感情。」因為最後沒有結果，「 當然會覺得很可惜，比較無奈。」
害羞的鄭伊健被問到自己在戀愛是主動還是被動的時候回答以前比較被動，現在則是一半一半，「 我覺得自己比較內斂，但現在比較成熟一點，懂得可以主動。」
蒙嘉慧曾回憶第一次和鄭伊健見面。
當時自己是廣告公司的職員，在拍廣告時發現蒙嘉慧就是和郭富城拍廣告的女孩，笑說你怎麼和電視上差距這麼大，結果被媒體拍到。鄭伊健覺得和自己有關，就打電話給媒體讓對方不要刊登素顏照片。
之後，兩人在朋友的聚會時一起打羽毛球，兩人的性格相似，就很快就走到了一起。起初兩人都沒有結婚的打算。鄭伊健說自己的哥哥和妹妹都結婚了，自己沒有壓力。
蒙嘉慧則因為原生家庭的緣故起初並不想結婚，是友人的一番話讓她改變了主意，「
朋友舉例說，一對伴侶拍拖多年，沒有結婚，突然其中一個要做手術，但另一個卻不能像家人般代表簽字！」
2013年，和蒙嘉慧yoyo相處7年後，兩人步入結婚殿堂，鄭伊健坦言女友從不逼婚，是女友憑藉真實和愛心攻陷了自己的心，「 我覺得她很有愛心，這個圈子裡面有很多很漂亮的女孩，當中有不少是電視劇的女主角，但是內心的真實，卻是很難找得到的。她真實、直白，又有愛心，（和她相處）很自然。」
鄭伊健和蒙嘉慧似乎對要孩子還是很抵觸，尤其是yoyo，因為母親而不敢要孩子：「 我媽媽比較任性，但我看到婆婆經常要擔心，就明白養兒女是一世的責任。如果生了個孩子好像我媽媽那樣不是很慘？我喜歡兩個人自由自在的。」
儘管如此，兩人過得很滋潤。多年的經營讓鄭伊健有了豐厚的家底，不但有幾處物業，還給自己岳父岳母也購置了房產，夫妻倆雖然沒孩子，可是時而一起旅遊或是約朋友聚餐，好不愜意。
